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Via Vendemini Palazzo Comunale e Torre Civica Colonna delle Anelle
Da via della Trinità, proprio all'uscita del parcheggio di Largo Cairoli (1), si percorre la Strada della Vendemmia, fra le 7 tele che rappresentano le diverse fasi della vinificazione.
Si giunge quindi nell'acciottolata Via Vendemini che porta, su un percorso interamente pedonale, fin quasi a piazza della Libertà, il cuore della cittadina.
All'ingresso della piazza la Cattedrale (2), addossata al Palazzo Comunale con la Torre Civica (3) e sul fondo la Colonna delle Anella (4), simbolo della tradizione dell'ospitalità di Bertinoro.
Sotto la magnifica terrazza di piazza della Libertà sta la Ca' de Be' (5) locale panoramico, dove si trova la Campana dell'Albana con rari bassorilievi e un'esposizione di antichi utensili per la vinificazione.
Imboccando via delle Mura si possono ammirare i quadri dedicati ai mestieri di una volta; il parapetto della stradina, a ridosso del borgo sottostante, è ciò che resta della cinta difensiva delle mura di origine bizantina.
Percorrendo il passaggio che conduce al Torrione San Giuseppe (6), si conclude il percorso nella Piazzetta o Piazza Guido del Duca, cuore commerciale della città, dove si trovano diversi negozi e caffè.