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Salendo da via Cappuccini si giunge alla sommità di Monte Maggio, colle gemello di Bertinoro, dove regna una rigogliosa vegetazione e un ricco sottobosco.
Si percorre un sentiero sterrato intorno alle mura che furono dell'antico Convento dei frati Cappuccini che, danneggiato dai bombardamenti dell'ultimo conflitto mondiale, è stato restaurato per diventare un rinomato ristorante. Rimane intatto il pozzo (visitabile solo con guide speleologiche), costruito dai frati per sfuggire alla peste del 1600, famoso per la scaletta a spirale interna, dalla quale si accede alle celle lungo le pareti. L'antico orto è oggi meta di chi cerca refrigerio nella stagione estiva e vuol godere di uno splendido panorama sulle colline circostanti.
Il colle è conosciuto soprattutto per lo spettacolo dei colori e degli odori che regala in ogni stagione, vi si possono ammirare lecci, lecci, roverelle, cipressi, querce, faggi, robinie, tassi e sambuchi, pianta dalle spiccate qualità medicinali di cui si utilizzano bacche, foglie, corteccia e radici.
Il sottobosco è altrettanto generoso e offre asparagi, aglio e finocchio selvatici, menta e ortica, rucola e strigoli che profumano la cucina tradizionale, erica, tarassaco, fragole, prugnolo, ginepro, biancospino e rosa canina, per tisane rinfrescanti e rilassanti, infine i colori di anemoni, margherite, viole, primule e gladioli selvatici.